Nel 1985, Microsoft ha rilasciato un'applicazione DOS chiamata Windows progettata per consentire agli utenti DOS di navigare nei propri computer attraverso un'interfaccia grafica. In sostanza, la necessità di apprendere una pletora di comandi viene eliminata e sostituita da un sistema più intuitivo di campi grafici che consentono agli utenti di "vedere" i propri file, cartelle e applicazioni e di manipolarli con trascinamento e doppio clic come necessario.
Tuttavia, questa incarnazione di Windows era di base e Windows non ha preso piede fino al rilascio di Windows 3.1 nel 1992, quando i computer si avviavano direttamente alle applicazioni e dovevano optare per un'interfaccia a riga di comando se si desiderava utilizzare DOS.
Intorno al 1993/94 il DOS non era più disponibile come prodotto standalone (DOS 6.22); invece, hai acquistato Windows e il suo DOS era in agguato anonimo.
L'ultimo sistema Windows a integrarsi con DOS è stato Windows ME, rilasciato nel 2000 ma senza accesso a DOS, rendendo Windows 98 l'ultima utile versione di Windows basata su DOS disponibile.
Nel 2001, Microsoft ha rilasciato Windows XP, passando da un kernel a 16 bit a un kernel a 32 bit, segnando la fine della compatibilità automatica con DOS. Gli utenti XP (e altri) possono sperimentare DOS tramite emulatori come DOSBOx, ma potrebbero non avere tutti i comandi di DOS, né possono accedere al BIOS del computer.
